Little Big Town est considéré à juste titre comme le groupe ayant les plus belles harmonies vocales de la scène Country actuelle. Avec 3 albums qui ont tous atteint le TOP 20 des Country Charts et plusieurs nominations aux différents CMA , ACM, et les Grammy Awards, cela en dit long sur leur popularité.

L'histoire de Little Big Town commence en 1987 quand Kimberley Roads rencontre Karen Fairchild à Samford University à Birmingham dans l'Alabama où elles sont devenues très vite amies et où elles ont eu plusieurs fois l'occasion de chanter ensemble. C'est là qu'elles ont décidé d'aller tenter leurs chances à Nashville. Karen Fairchild enregistra des démos pour plusieurs auteurs, et de son coté Kimberley Roads avait déjà enregistré en 1992 un CD autoproduit, mais dans l'indifférence la plus totale, et s'est mariée entre temps à l'avocat Steven Roads.

Et c'est à ce moment que Kimberley et Karen décidèrent de mettre leurs talents en commun. Jimi Westbrook qui n'est autre que l'ami du mari de Karen Fairchild décide de rejoindre le duo. Et c'est un ami commun qui leur fera découvrir Philip Sweet qui vivait déjà à Nashville depuis 1997. On baptisera par la suite le groupe sous le nom de Little Big Town, qui fait référence au label qui porte le même nom. Après quelques négociations avec le propriétaire du label qui leur fera savoir que le label viens d'être vendue à Sony , le nom devient donc disponible et ils pouvaient donc s'appelé "Little Big Town" en toute légalité .

Le groupe commence petit à petit par des répétitions qui suscitent l'intérêt de l'industrie du Disque. Ils finiront donc par signé avec Mercury , un contrat qui était négocié par le mari de Karen Fairchild, Steven Roads (normal puisqu'il est avocat) Le groupe fait ses premiers pas sur la scène du Gand Ole Opry mais il connaîtra son premier échec artistique par la rupture 8 mois plus tard de leur contrat avec Mercury. Avec seulement 4 chansons enregistrées le label n'y croyait pas trop.
C'est chez Monument Records, chez Sony, que le groupe va publié son premier album intitulé simplement Little Big Town, il est sévèrement critiqué pour leur orientation trop POP, mais on retiendra par contre deux singles qui ont eu un comportement honorable avec les charts. Les deux titres en question sont "Don't Waste My Time" et "Everything Changes", mais qui finiront très vite par sombré dans les profondeurs des charts. Le groupe n'a pas réussi la tentative de devenir les " ABBA " de la Country Music, c'est fort logiquement que ce 2eme contrat sera lui aussi perdu.

Le groupe finira par se séparer momentanément, chacun travaillant pour assurer leur quotidien. Mais ils croyaient toujours en leur groupe. Les membres du groupes traversent une période très délicate ou se mélangent les divorces et surtout le décès en 2005 de Steven Roads le mari de Karen Fairchild , et c'est là qu'entre en scène celui qui va devenir le sauveur du groupe "Wayne Kirkpatrick" cet auteur producteur renommé dont on connaît le travail avec Garth Brooks, Martina McBride, Tim McGraw et même Eric Clapton pour ne citer que ceux là , les invitent a enregistré quelques compos dans son propre studio , la premier fruit de cette collaboration est le titre "Boondocks" et qui annoncera par la suite le 2eme album du groupe "The Road to Here", 4 singles sont tirés de cet album "Boondocks" ,"Good As Gone", "Bring It On Home" et surtout "A Little More You" , tous ces singles ont fini par atteindre le TOP 20 des charts Country. On retiendra aussi le titre "Lost" en hommage a Steven Roads , l'album est vite certifié Disque d'OR et se vend a plus de 500.000 exemplaires. Il leur vaudra aussi 2 nominations aux Grammy Awards dans les catégories Best Country Album et Best Country Performance for Duo or Group pour le titre "Boondocks".

On peux retrouvé aussi, pour la même année 2005, le groupe a coté de Clint Black sur le titre "Back Home in Heaven " qui figure sur l'album" Drinkin' Songs & Other Logic"

Il faudra attendre deux ans pour connaître la suite de "The Road to Here", annoncé par le single "I'm With a Band" l'album " A Place to Land" paraîtra le 06 novembre 2007, un album qui ressemble a ce que le groupe nous a proposé jusque là produit par Wayne Kirkpatrick, mais aussi Little Big Town et Liz Lee, ainsi qu'une certaine Jennifer Nettles. Cette collaboration avec Jennifer Nettles va déboucher plus tard sur la performance live aux CMT Music Awards du titre " Life In A Northern Town" avec Jake Owen. On peux retrouvé ce titre sur l'album "Love on the Inside" de Sugarland.

En 2008 le groupe change encore de label et signe chez Capitol Nashville, le label décide alors de ressortir l'album " A Place to Land" augmenté de 4 inédits.