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Jason a grandi dans une ferme à Calera dans l'Oklahoma, là où son grand père lui disait d'apprendre l'harmonica et la guitare. Il lui disait aussi "ne croit jamais un homme qui porte son chapeau droit", ce qui explique pourquoi Jason porte sn chapeau ainsi. En plus de l'harmonica et du violon, Jason appris par lui même la guitare. Il a grandi en chantant et en jouant dans des night clubs, des dance halls et honky tonk à travers l'Oklahoma, le Texas et dans des endroits proche de Nashville. Il travaille ensuite dans le bâtiment le jour et chante des démos, écrit des morceaux et fait des shows le soir. Lui et sa famille vivent dans une ferme à Lebanon dans le Tennessee. Ses influences sont Merle Haggard, George Strait et Hank Williams Jr.